Leo Lobisser wuchs in Tiffen auf, wo sein Vater bis zu seinem Tod 1886 Volksschullehrer war. 1890 bis 1898 war Lobisser im Internat des bischöflichen Knabenseminars Marianum in Klagenfurt, wo er 1898 maturierte. 1899 trat er als Novize im Benediktinerstift St. Paul im Lavanttal ein, wo er den Klosternamen Switbert annahm. Er studierte in Salzburg und Rom Theologie und wurde 1903 zum Priester geweiht. Es folgte von 1904 bis 1908 ein Studium an der Kunstakademie in Wien, ab 1908 unterrichtete er am Stiftsgymnasium in St. Paul als Kunsterzieher. Die Exkursionen, die er mit seinen Schülern unternahm, wurden von Paul Hörbiger in seiner Autobiographie beschrieben. Ab 1914 war Lobisser auch Forstmeister des Stiftes.
Als Künstler trat Lobisser erst in den 1920er Jahren hervor, zunächst mit Wandgemälden in der Konviktskapelle des Gymnasiums und im Winterrefektorium des Stiftes. Dem Holzschnitt wandte er sich ab dem Jahr 1923 zu. In den 1920er Jahren begann er auch eine Beziehung mit seiner "Ev", Eva Luise Bleymaier. Er verließ 1932 das Stift, trat aus dem Orden aus und ließ sich mit Ev in Klagenfurt nieder. Im August 1932 kam die Tochter Notburga zur Welt. Im Jänner 1933 starb Ev, und Lobisser zog im Herbst in ein neues Haus am heutigen Lobisserweg. 1940 veröffentlichte er eine Autobiographie. Er starb 1943.